Упоминания Гудаури и Крестового перевала встречаются в источниках уже с XVIII—XIX веков (Николай Нефедьев, М. Ю. Лермонтов, Александр Дюма и другие), в связи с прохождением здесь важнейшей транспортной магистрали ещё с древнейших времен. По мнению литературоведов, Гудаури упоминается, как один из возможных источников происхождения придуманного Лермонтовым имени князя Гудала в «Демоне».
Сохранились фотографии туннеля на участке Гудаури-Коби, почтовой станции Гудаури I, рисунок Лермонтова М. Ю. «Развалины на берегу Арагвы», на котором изображен мистический замок-крепость, который по виду и описаниям напоминает место, находящееся на противоположной Гудаури стороне ущелья в верховьях реки Белая Арагви. Извилистый Млетский серпантин в своих записях описывает Александр Дюма.
Развитие горнолыжного курорта Гудаури началось в 1975—1985 гг. и продолжается по настоящее время.